Eselseck (567 m) Eselsheck, Billtalhöhe

Dieser Anstieg ist ein Abschnitt der Cölnische Hohe Heer- und Geleitstraße, einer Altstraße, die Frankfurt über Limburg mit Köln verband. Sie wurde bereits im neunten Jahrhundert erwähnt, und die Steinbrücken im weiteren Verlauf gehören zu den ältesten Mitteleuropas (z. B. Frankfurt vor 1222, Limburg 1341). Der gegenwärtige Verlauf wurde um 1800 herum angelegt und stellt heute die B8 dar. Die Trasse ist als Hochstraße geführt, d. h. sie verläuft entlang von Wasserscheiden, abseits von Siedlungen und Tälern. Somit war sie weniger abhängig von Niederschlägen und Jahreszeiten, mit der Hoffnung auf ganzjährige Nutzbarkeit. 
Die Straße verlässt also in Königstein das Rhein-Main-Gebiet und steigt zur Billtalhöhe steil an, erreicht am Eselseck ihren Kulminationspunkt und verläuft in der Höhe weiter in nordwestliche Richtung, bis sie kurz vor Esch zum Goldenen Grund abfällt.

Für die Herkunft des Namens Eselseck sind zwei Versionen bekannt:

Variante 1: Für den steilen Aufstieg benötigten die Fuhrleute Unterstützung durch zusätzliche Zugtiere der örtlichen Bauern (das waren dann wohl hauptsächlich Esel). Diese Bauern machten dann nach getaner Arbeit am Eselseck Rast, bevor sie nach Königstein zurückkehrten. Dazu soll am Eselseck eigens eine Wasserstelle angelegt worden sein.

Variante 2 gibt Florian Naß anlässlich des Henninger-Rennens zum Besten: Die vornehmen Herrschaften der guten alten Zeit, Abkühlung von der Sommerhitze des städtischen Frankfurts am hochgelegenen und kühlen Roten Kreuz suchend, konnten hier Esel mieten, um den steilen weiteren Aufstieg nicht fußläufig bewältigen zu müssen.

Das in der Nähe des Startpunktes befindliche Kurbad Königstein bietet von seinem Außenbecken einen wunderbaren Blick auf die Burgruine. Bei der Abfahrt über die Billtalhöhe ist zu bedenken, dass bei der steilen Ortseinfahrt nach Königstein hinein die Abfahrtsfreude durch Ampeln und Verkehrsstau beeinträchtigt sein könnte.